Шарлоттсвилл - тихий городок, что возник в середине XVIII века недалеко от Голубого хребта на разветвлении дорог, идущих от крупного порта Ричмонда вглубь страны к Аппалачским горам. Шарлоттсвилл не играл значительной роли ни в Войне за независимость, ни в Гражданской войне, хотя оба раза воюющие армии вступали в него с весьма важными последствиями для жителей: в 1779 года в местную тюрьму были брошены участники армии Соглашения, а в 1865 году в ходе наступления Северных штатов в городе случился большой пожар.
Как промышленный центр или транспортный узел, Шарлоттсвилл никогда не играл большой роли; тем не менее, именно с Шарлоттсвиллом связаны имена выдающихся американских деятелей - президентов Джеферсона, Мэдисона и Монро, а также писателя Эдгара По.
Шарлоттсвилл - город ученых и студентов: именно здесь находится знаменитый Виргинский университет, кампус которого спроектирован лично Томасом Джеферсоном и внесен в список Всемирного наследия ЮНЕСКО. Виргинский университет занимается второе месте в рейтинге государственных вузов США и входит с топ-10 или топ-20 по различным версиям лучших учебных заведений Северной Америки.
С именем Джеферсона связана и вторая выдающаяся достопримечательность Шарлоттсвилла - усадьба Монтичелло, считающаяся лучшим образцом американского классицизма. Она изображена на монете достоинством 5 центов и реверсе купюры достоинством 2 доллара и также является памятником всемирного наследия.